安吉丽娜-朱莉和比利·鲍伯·松顿在1999年拍摄电影《空中塞车》时相识，他们在2000年结婚，但在2003年分道扬镳。
18岁时，他为自己改名乡土气息十足的“比利·鲍伯”，暗指英语中“贫农”一词，这个名字总是能让他想起家乡那些粗鲁亲切的人们。
1996年他自编、自导、自演了《弹簧刀》，获得当年奥斯卡最佳改编剧本奖和最佳男配角奖的提名。
1998年的《简单计划》获得了金球奖最佳男配角的提名。
2000年凯特·布兰切特主演的《惊魂眼》由他编剧。
2001年马特·达蒙和佩内洛普·克鲁兹主演的《骏马》则由他执导并担任制片。同时，由于在《缺席的人》一片中的精湛表演，他获得了2002年金球奖最佳男主角的提名。
