杰克森是土生土长的密西根底特律人，他有6个兄弟姐妹，爸爸是教堂的监督，妈妈是牧师，他早年就已经发展出对喜剧和表演的热爱。这个天生的‘搞笑王’出席各种小区聚会和教堂活动，曾在14岁参加MotorCityYouthFestival，为他日后单口相声的演艺生涯埋下种子。
杰克森在青少年时期曾经到底特律当地的电台93.1FM实习，之后很快就在105.9FM当起了客座主持人。随着他的观众和听众越变越多，他越来越渴望能精进自己说笑话的技巧。他开始受邀和搞笑艺人克里斯·塔克(ChrisTucker)及伟恩·布雷迪(WayneBrady)合作。就跟他的偶像辛巴达(Sinbad)、马丁·劳伦斯(MartinLawrence)、克里斯·洛克(ChrisRock)一样，这两人也给了他很多工作上的灵感。
杰克森搬到洛杉矶后，开始在该市著名的单口相声俱乐部TheLaughFactory例行表演，让他有机会开始在一些电影里演出小角色，其中有迈克尔·曼(MichaelMann)的《拳王阿里》、柯蒂斯·汉森(CurtisHanson)的《8英里》，以及马克·凯伊斯(MarcCayce)的《NikitaBlues》。
杰克森在纽约市的“ShowtimeattheApollo”和BET电视台的《ComicView》节目中的表演成了他演艺生涯的分水岭，他因此首次得到在电影中演出主要角色的机会－在70年代的成长喜剧《黑轮五虎将》中，饰演李奥宝娃(BowWow)最好的朋友Junior。这部由特德尔和迪尔曼担任制片的电影，让他拿下2006年黑胶卷奖(BlackReelAward)的最佳突破男演员(BreakthroughPerformance)，并和其它演员一同入围该奖的最佳剧组。
就在《黑轮五虎将》登上大银幕的时候，杰克森仍在BET电视台主持他独创的单口相声巡演‘TeensofComedyTour’(目前正在改编成电影)，里面有LilJJ‘等全国最厉害的青少年搞笑高手。杰克森也为年轻偶像歌手克里斯小子、Ne-Yo、T-Pain等人主持演唱会。2006年，杰克森在‘UpCloseandPersonalTour’中担任主持人，里面有克里斯小子、Ne-Yo、小韦恩、JuelzSantana、DemFranchizeBoyz。他还推出了搞笑特集《布兰登杰克森秀》，在NChannel频道播放，并以此入围全美泛种族交流奖(NAMICVisionAwards)。其他的电视作品包括了和尼克·卡农(NickCannon)搭档的MTV常态节目《WildN’Out》，BET的《106&Park》还有MTV的试播片《CrashMySchool》。
布兰登·T·杰克森曾以《热带惊雷》拿下了黑胶卷奖(BlackReelAward)，本·斯蒂勒(BenStiller)这部讽刺好莱坞的喜剧电影票房长红，布兰登在电影里面饰演从演员变饶舌歌手的阿帕·契诺(AlpaChino)。
