2006年10月14日，主演的电影《刺鱼的夏天》在日本首播。
2007年10月20日，参与拍摄的电影《逃亡傻瓜：21岁的夏天》在日本上映。
2008年8月9日，主演的电影《一百零八》在日本上映。9月20日，与吉高由里子、井浦新、唐泽寿明等主演的电影《蛇舌》在日本上映，饰演阿马。
2009年1月10日，参与拍摄的电影《蝉》在日本上映，饰演俊了。3月20日，主演的电影《鱼的故事》在日本上映。6月6日，参与拍摄的电影《秃鹫》在日本上。7月4日，与松田龙平、西岛秀俊、新井浩文等主演的电影《蟹工船》在日本上映，饰演根本。8月22日，参与拍摄的电影《南极料理人》在日本上映。
2010年1月16日，与赤西仁、北乃纪伊等主演的电影《乐队时代》在日本上映。3月1日，参与拍摄的电视剧《新熟女时代》在日本首播。4月3日，与宫崎葵灯组演的电影《乐与路》在日本上映，饰演种田成男。5月22日，主演的电影《热血拳击》在日本上映，饰演木樽优纪。6月12日，主演的电影《健太与纯与加世的国度》在日本上映，饰演纯。9月25日，主演的电影《哥哥的烟火》在日本上映，饰演须藤太郎。10月22日，参与拍摄的电影《雷樱》在日本上映。12月4日，参演旁白纪录片《认认真真做慈善》在日本上映。12月11日，与松山健一、菊地凛子、水原希子等主演的电影《挪威的森林》在日本上映，饰演木月。
2011年1月29日，与堀北真希、船越英一郎、户田惠子等主演的电影《白夜行》在日本上映。4月23日，参与拍摄的电影《真幌站前多田便利屋》在日本上映。6月4日，主演的电影《轻蔑》在日本上映。
2012年2月11日，与役所广司、小栗旬、山崎努等主演的电影《啄木鸟与雨》在日本上映。6月9日，与三根梓、西岛隆弘、白石隼也等主演的电影《信号～星期一的卢卡》在日本上映。7月14日，与森山未来、前田敦子、田口智朗等主演的电影《苦役列车》在日本上映，饰演日下部正二。
2013年2月2日，参与拍摄的电影《黄色大象》在日本上映。2月23日，与吉高由里子、池松壮亮、伊藤步等主演的电影《横道世之介》在日本上映，饰演横道世之介。3月9日，主演的电影《千年的愉乐》在日本上映，饰演半藏。10月26日，参与拍摄的电影《纯净脆弱的心》在日本上映，饰演濑户环奈（长泽雅美饰）相识了十年的青梅竹马春田一惠。11月19日，与北川景子、深田恭子等主演的电影《室友》在日本上映，饰演事故肇事者工藤谦介。11月23日，与朝仓亚纪、仲代达矢等主演的动画《辉夜姬物语》在日本上映，为舍丸配音。
2014年6月14日，与浅野忠信、二阶堂富美、藤龙也等主演的电影《我的男人》在日本上映，饰演美郎。秋季，与瑛太、松田龙平、真木阳子等主演的喜剧电影《真幌站前狂骚曲》在日本上映。同年参与拍摄2015年大河剧《花燃》。
2015年，出演来年1月开始在富士台月九时段播放的新剧《回忆起这段恋情一定会哭泣吧》。
2016年6月25日，出演由小泉今日子和二阶堂富美共同主演的电影《伤心往事》在日本上映。与桥本爱主演电影《美丽的人》。
2017年：与初音映莉子主演电影《月与雷》。
2018年：与城田优共同主演的电视剧《再见黑鸟》在日本WOWOW电视台播出。
2019年：参演小栗旬主演电视剧《两个祖国》。主演安里麻里执导电影《床底》。参演电影《人间失格》将于9月13日上映。同年，和新木优子主演《前男友狂》，10月起将在富士电视台播出。
2015年就任“熊本市亲善大使”，从2月13日起在“欢呼雀跃的都市熊本城市品牌WEB”网站内开设特别主题页面。
个人奖项
2013第56届日本蓝丝带奖最佳男主角奖《横道世之介》（获奖）
2013第36届日本电影学院奖最佳男配角《苦役列车》（提名）
2012第35届日本电影学院奖最佳新人奖《轻蔑》（提名）
2006第19届东京国际电影节日本视点奖：特别奖（获奖）
2008年，影片《蛇舌》让观众在记住吉高由里子张扬的颠覆性表演时也认识了高良健吾这个名字。他扮演的阿马表面看来生活肆意，醉生梦死，实则温柔得近乎软弱。他用一种接近自然原色的表演方式演绎了这个浑身刺秦，脸上打了15个洞的前卫青年。随后，高良健吾以平均每年5部电影的速度冲击着影迷们的眼球，2009年他一口气参演了《鱼的故事》《秃鹫》《蟹工船》《南极料理人》以及在美国上映之后口碑颇佳的《禅》。
2010年，高良健吾续写着属于他的生猛传奇，从《乐队时代》里玩世不恭的主唱到《乐与路》中不幸桑成的音乐人，从打着“热血拳击”的少年到挣扎在绝望之中的底层生存者，再到《挪威的森林》中17岁便选择自杀的木月，这个天蝎座的大男孩似乎执意要寻找自己的极限。马上，他又将投入东野圭吾《白夜行》的拍摄，向前辈山田孝之发起挑战。但就是这样喜欢新鲜事物的高良健吾，银幕下却坚守着行事的低调。除了电影宣传期，他几乎不怎么在杂志和电视的娱乐节目上出镜，颇有当年小田切让的风格。
