1994年高群书导演了纪实风格公安题材电视剧《中国档案录》。自此开始了导演事业。
2000年高群书执导的《命案十三宗》被评为年度北京10大热门电视剧之一，在北京电视台播出的收视率为16%。
2003年高群书执导，孙红雷、石兆琪、江珊主演警匪电视剧《征服》，被公认为年度最火爆的警匪题材剧。随后导演了揭示海归派精英人物灵魂沉沦的黑色悲剧《蜕变》。
2004年执导反腐题材剧《权利场》。同年还执导了反黑题材剧《反黑组》。
2005年9月由高群书导演，陈建斌、杨若兮主演的电视剧《男人四十》在广东电视卫星频道首次播出。
2006年高群书导演，刘松仁、曾江、英达主演，讲述1946年远东国际军事法庭在东京审判日本战犯的历史纪录片《东京审判》获得第8届中国长春电影节评委会特别奖，高群书也因此提名第26届中国电影金鸡奖最佳导演奖和第29届大众电影百花奖最佳导演奖。
2008年执导根据发生在黑龙江省齐齐哈尔的一起连环爆炸勒索案改编而成的电影《千钧一发》，影片获得第11届上海国际电影节评审团大奖，高群书提名第9届华语电影传媒大奖最佳导演奖，并获得第5届CCTV6电影频道传媒大奖最受关注导演奖。
2009年与陈国富执导根据麦家同名小说改编的谍战电影《风声》获得第17届北京大学生电影节最佳影片奖，并提名第30届大众电影百花奖最佳导演。
2010年自编自导“风字三部曲”的第二部《西风烈》，影片取材自贵州省威宁县“四大名捕”的事迹，讲述了四位身怀绝技的西部警察，深入戈壁无人区千里辑凶的故事。
2012年执导讲述基层民警的真实生活的电影《神探亨特张》，影片获得第49届台湾电影金马奖最佳影片奖、最佳原创剧本，以及第20届北京大学生电影节评委会奖，高群书获得第15届上海国际电影节最佳导演奖和第13届华语电影传媒大奖最佳导演奖。
2013年执导根据海岩同名小说改编的电影《一场风花雪月的事》。同年客串出演古装喜剧《龙门镖局》。同年担任家庭伦理电视剧《我们的生活比蜜甜》的制片人。
2014年高群书监制的都市情感剧《新闺蜜时代》播出。11月27日出席游族影业成立暨2015产品发布会。同年执导电影《华夏之王》。
2015年担任游族影业首席内容官。12月18日，作为嘉宾出席了第十五届电影频道出品电影百合奖颁奖典礼。
2016年2月1日执导的喜剧电影《过年好》上映。
2016年8月18日，中南影业、奇树有鱼在北京举行战略合作发布会，宣布即将启动网络大电影《太平洋大劫杀》项目，高群书任导演。
上海国际电影节
2012第15届上海国际电影节主竞赛单元-最佳导演奖神探亨特张（获奖）
2012第15届上海国际电影节主竞赛单元-金爵奖神探亨特张（提名）
2008第11届上海国际电影节之电影频道传媒大奖最受关注导演奖千钧一发（获奖）
2008第11届上海国际电影节评委会大奖千钧一发（获奖）
2008第11届上海国际电影节主竞赛单元-金爵奖千钧一发（提名）
2006第9届上海国际电影节之亚洲新人奖最佳影片奖东京审判（提名）
中国电影金鸡奖
2007第26届中国电影金鸡奖最佳导演奖东京审判（提名）
大众电影百花奖
2010第30届大众电影百花奖最佳导演奖风声（提名）
2008第29届大众电影百花奖最佳导演奖东京审判（提名）
香港电影金像奖
2010第29届香港电影金像奖最佳亚洲电影奖风声（提名）
台湾电影金马奖
2012第49届台湾电影金马奖最佳影片奖神探亨特张（获奖）
2012第49届台湾电影金马奖最佳导演奖神探亨特张（提名）
2012第49届台湾电影金马奖最佳原创剧本奖神探亨特张（提名）
华语电影传媒大奖
2013第13届华语电影传媒大奖最佳导演奖神探亨特张（获奖）
2013第13届华语电影传媒大奖百家传媒年度致敬电影人（提名）
2009第9届华语电影传媒大奖最佳导演奖千钧一发（提名）
2009第9届华语电影传媒大奖百家传媒年度致敬电影人（提名）
北京大学生电影节
2013第20届北京大学生电影节评委会奖神探亨特张（获奖）
2013第20届北京大学生电影节最佳导演奖神探亨特张（提名）
2010第17届北京大学生电影节最佳影片奖风声（获奖）
中国长春电影节
2006第8届中国长春电影节评委会特别奖东京审判（获奖）
中国电影导演协会
2012第4届中国电影导演协会年度导演奖神探亨特张（提名）
伦敦国际华语电影节
2013第1届伦敦国际华语电影节最佳导演奖神探亨特张（获奖）
高群书执导的《神探亨特张》被金马评委认定是一种全新的尝试，不管是操纵全业余演员，还是选题，都是华语电影少见的。业内人士将《征服》与美国著名的反恐电视剧《24小时》相提并论，成为拍摄警匪题材电视剧时必看的教材和经典作品。
高群书被媒体称为“古龙派”，他的另类视角总能产生奇妙的商业效应。对发行商来说，高群书中国内地中国警匪剧领军人物、电视界最具商业价值的电视剧导演之一。
高群书导演善于通过对人性的纵深挖掘揭示社会问题深层发生机制，反映他对不同时期焦点问题的思索。他的作品常常有强烈的反思意识和独特的构思。
微博骂战高群书在影片《一场风花雪月的事》首映礼上称：“《风花雪月》是给有脑子的人看的，脑残粉就不要来了。”此言论引来了郭敬明《小时代》粉丝的“围攻”。高群书炮轰影评人嘴软的该微博一发出，不仅旋即就引发数百网友转发、评论，成为网络热门话题。
