宝生1997年拍摄完《济公》之后与TVB解除包薪约，所以之后他在TVB的剧集大都由之前的男主或男二变为配角甚至客串，如《鉴证实录》里戏份虽少但是让人过目不忘的法医董岸风和刑侦3里的大宝哥哥。何宝生2005年在大屿山宝林禅寺出家为僧，法号道生。自2005年突然出家后，何宝生一直没有任何消息曝光。然而在2008年，却因为有盗贼到隐居的寺庙偷金链，正好被何宝生碰到，这才曝光了他的行踪。宝生离开宝林寺后从此云游四海，2010年有人爆料在新西兰曾看到他开着campervan云游，2012年有人在加拿大多伦多见到他，并拍下照片。
何宝生家境富裕，他父亲白手兴家，从一个小型工厂起家，做到资产超过亿万。何宝生原本在加拿大念室内设计，因毕业返港后与友人一起聚会时高歌了一曲，而被宝艺星唱片公司相中签约，两年后推出的首张专辑《仲夏情怀》反响不俗。1990年加入无线电视艺员训练班，从而入行。
“无线”对他的潜质极为看好，与他签下了长达五年的包薪合约。起初，他担任《劲歌金曲》、《娱乐新闻眼》、《周末任你点》等节目的主持人，继而又拍摄了《白发魔女传》、《金牙大状Ⅱ》、《水饺皇后》、《廉政追击令》、《笑傲江湖》、《济公》、《鉴证实录》、《刑事侦缉档案Ⅲ》、《冤家宜结不宜解》等数十套连续剧。提及何宝生，很多人不期然会想到他来自富裕家庭的背景，“富家子弟”这四个字在别人眼中可能是意味着口含金钥匙出生，可对何宝生来说却另有一番意味。因为他亲眼目睹了父亲从一个小型工厂起家，做到现在资产超过亿万的发迹史。父亲的白手创业，使何宝生学会把握每一个机会，全心全意去做到最好，不会半途而废，因为他深深懂得“机会一旦溜走，可能永远不会再来”的道理。
最初何宝生投身演艺圈时，不少人认为他纯粹是为了好玩，但在看到他努力工作之后，大家都对其刮目相看。即使家境宽裕，但何宝生的个性却很独立，不依靠父荫，他自己投资的美容院及电脑公司生意兴隆，证明他也颇有经商头脑。何宝生的演技不俗，戏路广泛，无论正反派均可收放自如。虽说不算大红大紫，但也颇具知名度。使之何宝生成为一个全面（歌、影、视三栖）的艺人。让人意外的是，何宝生一心向佛，还做了俗家弟子，这在娱乐圈又是一个异数，现已出家。
