自由の森学园高等学校毕业，亚细亚大学经济学部2年中退。
是尾崎丰的少数友人之一，尾崎生前对吉冈有如同对弟弟般的疼爱。
通过参加长篇系列电影“男はつらいよ”（寅次郎的故事）的长期合作，与倍赏千恵子结下了深厚的友谊。在‘学校II’的拍摄后、去澳大利亚旅行涂中得到渥美清的讣报。急速回国，于1996年8月13日参加渥美清的追悼会。在2006年在得到第29回日本アカデミー赏最优秀主演男优赏时感言：“我每次对演戏感到厌倦，不想再到拍摄现场时，在天国的渥美清先生都会在我心中出现，我很感谢他。”
与9岁起就饰演自己母亲长达十余载的倍赏千恵子结为至交，以至于好到去北海道野付郡别海町倍赏的豪华别墅玩的时候，倍赏会拜托帮自己按摩的地步。
在《学校2》中出演养护学校的学生时，拜托了中学时代的恩师，转入养护学校体验了三天。
对于乐器的演奏应该颇为在行，比较擅长吉他，在影片“LastSong”中的现场弹场多是真实收录。虽对于键盘乐器比较弱势，但角色有相关需要时也会尽力配合完成。如在黑泽明监督的电影‘八月の狂诗曲’（八月狂想曲）中就真实现场弹奏了插曲“野蔷薇”。而在佐佐部清监督的‘四日间の奇迹’中更是亲自演奏了整整一首贝多芬的“月光”。
5岁进入若草剧团，75年参与テレビ东京时代剧《大江户捜查网》的演出。1977年出演野村芳太郎监督的“八墓村”，饰主人公寺田辰弥的幼年时代。之后在1980年公映的山田洋次监督的‘远山的呼唤’中演出女主角的儿子“武志”一角，继而成为山田洋次的长年御用演员之一。1981年开始出演山田洋次监督的长篇系列电影“男はつらいよ”（‘寅次郎的故事’），从第27部开始一直到最终章出演主人公寅次郎的外甥“诹访満男”一角，并从第42部开始，因为主演渥美清的身体欠佳，情节作以调整，寅次郎的外甥满男和满男的女朋友阿泉也成为故事的主角，和寅次郎展开了双线的情节。直至1996年渥美清病逝，‘寅次郎的故事’也于第48部完结。
在电视剧方面，从1981年开始，在富士电视台的长寿经典名作‘来自北国’（日文名“北の国から”，仓本聪脚本）中饰主角之一的黑板纯，之后20余年中，一直持续拍摄特别篇，直至2002年‘遗言篇’终于完结。遂后也与‘遗言篇’中饰演黑板纯女友的女优内田有纪共结连理，并在‘来自北国’所在的外景地北海道富良野市举行婚礼，遂成一段佳话。但由于婚后两人聚少离多，终究于2005年12月21日协议离婚。
2003年首次主演民放台趋势剧，富士电视台的小孤岛大医生（Dr.コトー诊疗所），得到了极高的视听率与口碑，并在接下来相继推出了2004的特别篇与2006年的续篇，也都获得了极高的视聴率。而在2005年主演的电影“ALWAYS三丁目的夕日”中，因良好口碑与票房也于2007年续拍，而他也凭精湛的演技创下以同影片同角色两度拿下日本アカデミー赏最优秀主演男优赏的记录。
从童星时代出道至今，纤细的外表与细腻淳朴的演技颇为人称道。身为演员之外，他的音乐才华亦受瞩目，94年配合同名电影推出第一张自己做词作曲的单曲‘ラストソング’（LastSong），于当年畅销47万张，其后他所推出的几张专辑几乎都一人包办了词曲的创作。
2009年，出演电视剧《大佛开眼》，在片中饰演饰演吉备真备。
2011年，出演电视剧《移植协调者》，在片中饰演大野达郎医生。
2019年，出演电影《福岛50》，在片中饰演前田拓实。
