大学毕业后，宋祖德辞职赴海南省漂泊，后到广州创业，创办广州名正公司。在此期间，宋祖德发明增高鞋垫、增高护膝。
1995年创办广东万里健鞋业有限公司，
1999年创办了上海高尔宝实业公司，销售万里健增高鞋垫、高尔宝增高护膝。
2004年考入中国海洋大学水产学院渔业资源管理专业攻读博士学位，
2007年通过答辩毕业并获农学博士学位。担任全国青联委员，广州市政协常委，广东中小企业联合会副会长，世界杰人会香港名誉会长。
1989年，宋祖德从毕业后到南京铁路分局工作，但一年后便辞去公职下海特区。宋祖德当时准备到海南成立一个“中国国际文化传播公司”，自己任董事长，但缺少资金。于是就把从亲戚家借到的一辆旧自行车贱卖了60块钱，随后登上南下的列车。在海口，宋祖德异常潦倒，曾摆地摊卖贝壳、在公园摆棋局、睡公园石凳，甚至还捡过垃圾，二三十个纸箱换得的7毛钱就是他的“第一桶金”。直到后来开了广东话培训班，又做了房地产中介，三个多月赚了300万元。值得一提的是，他还异想天开办《丑闻报》被拘留过好几天，但此时炒作天赋已经显山露水。
1993年宋祖德创立“名正信息服务部”，靠贩卖增高磁片让其资本大增。此后，他又创办万里健鞋业、高尔宝公司等，但均因描述功能与实际效果不符、夸大事实等遭各地封杀。10年间宋祖德从一文不名的穷小子变成了亿万富豪。发家之后，宋祖德先后创办了广州名正公司、广东万里健鞋业有限公司、广东金都制衣有限公司和上海高尔宝实业有限公司。不过，宋祖德发家之后的创业经历并不光彩。
他的万里健鞋业曾经在1997年被浙江等地的专利管理局处罚。浙江省专利管理局的《处罚决定书》中说：被罚人广东万里健鞋业有限公司杭州分公司于1997年9月销售“万里健增高鞋垫”，并在其产品包装简介中宣称“已获国家专利的人体增高鞋垫只有广东万里健鞋业公司出品的万里健”等字样。经查，该公司所称的“已获国家专利的人体增高鞋垫”产品，实际上是保健鞋垫；广东万里健鞋业有限公司法定代表人宋祖德所拥有的专利，名称分别为“布鞋底”和“鞋垫”，这项专利描述的内容中并无人体增高功能，该公司将人体增高鞋垫称为专利产品，显然与事实不符。
他的高尔宝实业有限公司更是负面消息频出。上海高尔宝实业有限公司以前的名字是上海高尔宝制衣有限公司，更改为“实业有限公司”的名字是因为“高尔宝”在南京、长沙、泰安、合肥等各大中城市都受到了当地政府的封杀，改名后“高尔宝”曾继续在沈阳等地经营。宋祖德经营“高尔宝”的手法与“万里健”大致相同。为“高尔宝”申请的只是一个按摩膝套的产品外观专利，而在“高尔宝”投入市场的时候，宋祖德的公司却宣称“高尔宝”是一个具有增高功能的专利产品。与经营“高尔宝”所不同的是，公开亮相的宋祖德一直努力用“儒商”、“诗人”的角色包装自己，给自己抹上些许文化气息。“其实，我是一个诗人。”在采访之中，宋祖德经常突然调转话锋。乍一听很突兀，但是接着往下听，宋祖德要表达的意思很清楚——第一，他很不俗；第二，他想从“高尔宝”、“万里健”的话题中转移出去。
