1974年，吴宇森与牛春龙相识并相恋。1976年3月5日，吴宇森在美国洛杉矶与牛春龙结婚。1977年，吴宇森的大女儿吴尚方出生；1980年，吴宇森的二女儿吴飞霞出生；1982年，吴宇森的小儿子吴义方出生。
1951年，吴宇森随家人从广州移居到香港；由于他的父亲患有肺结核不能工作，因此吴宇森一家人在贫民窟生活。1953年，吴宇森的家园在石硖尾大火中被烧毁，由于一家慈善机构的捐赠，他和家人得以迁往另一所屋子居住。中学毕业后，吴宇森到台湾念艺术专科，并尝试拍摄实验电影。
1968年，吴宇森担任剧情片《死节》的编剧，这也是他编剧的首部作品。1971年，签约邵氏影业公司，并跟随导演张彻学习拍摄电影。1973年，执导个人首部电影《过客》，该片在拍摄完成后由于过分暴力而遭到禁映。
1975年，吴宇森对《过客》做了修改，并且将电影更名为《铁汉柔情》，他的导演处女作得以正式上映；同年执导动作片《女子跆拳道群英会》。1976年，担任剧情片《帝女花》的导演和编剧，该片在香港的年度票房超过300万港币；同年，赴韩国拍摄功夫片《少林门》；并拍摄了八百多英尺拳师出招的纪录片。
1977年7月29日，执导的喜剧片《发钱寒》在中国香港上映，该片以500万港币的票房成绩获得香港电影年度票房亚军。1978年，自编自导爱情片《哈罗，夜归人》；同年担任喜剧片《大煞星与小妹头》的导演。
1979年，执导古装武侠片《豪侠》，该片是吴宇森向恩师张彻致敬的一部电影。1980年，吴宇森学习了卓别林对人物形象的塑造及其艺术风格，以吴尚飞之名执导新艺城成立后的第一部作品《滑稽时代》，该片在香港上映后取得500万港币的票房成绩。
1982年，由于嘉禾电影公司要求吴宇森继续导演喜剧电影，其他片种不要涉及，因此他继续拍摄喜剧类型的电影；同年，执导由许冠英主演的喜剧片《摩登天师》。1983年，在结束与嘉禾电影公司的合作后，他在徐克的邀请下加入新艺城电影公司。
1984年，他遭遇了创作瓶颈，于是转往台湾发展电影事业；并在台湾执导了喜剧片《两只老虎》；同年，在枪战片《英雄无泪》中担任导演和编剧；该片体现了阳刚美学的电影风格，成为吴宇森从喜剧片时代过渡到动作片时代的代表作品。
1986年，加盟徐克的电影工作室；同年，他在徐克的帮助下执导了枪战片《英雄本色》，这部电影不仅是他导演生涯的转折点，同时也奠定其暴力美学的电影风格；该片上映后以3465万港币的票房打破香港电影票房纪录，并获得包括第6届香港电影金像奖最佳影片在内的多个奖项，吴宇森亦凭借该片获得第23届台湾电影金马奖最佳导演奖。
1987年，执导动作片《英雄本色2》；该片使得吴宇森的个人风格得到巩固；并以2272万港币的票房位列香港电影年度票房榜第6名。1989年，执导为了纪念师傅张彻从影40周年的影片《义胆群英》。之后执导动作片《喋血双雄》；该片不仅成为吴宇森暴力美学的代表作之一，同时也为他进入好莱坞发展奠定了基础。这部电影拍摄完毕后，吴宇森因与徐克意见不合而离开了徐克电影工作室。
1990年，执导越南题材的影片《喋血街头》；该片在香港上映17天后，取得855万港币的票房成绩；此外，他还执导了枪战片《纵横四海》，片中他改变《英雄本色》以来的悲剧基调，而改用喜剧的方式叙事；该片上映后以3339万港币的成绩位列香港年度票房排行榜第4位，并获得第11届香港电影金像奖最佳影片奖提名；4月，凭借动作片《喋血双雄》获得第9届香港电影金像奖最佳导演奖；同年，参演动作片《勇闯天下》，并凭借该片获得第27届台湾电影金马奖男配角奖提名。1992年，拍摄动作片《辣手神探》；该片是吴宇森赴美国发展前的最后一部作品，并且维持了他一贯的枪战风格。
1993年，正式赴美国好莱坞发展；4月，凭借动作片《辣手神探》获得第12届香港电影金像奖最佳剪接奖；同年，执导在好莱坞的首部电影《终极标靶》；该片在美国的年度票房突破3000万美元，这个成绩不仅使吴宇森成功打入好莱坞主流商业片市场，同时也为他赢得了下一部电影的拍摄合同。
1996年，担任枪战动作片《断箭》的导演；吴宇森除了为电影设计动作戏，还首次按照好莱坞电影的套路拍摄；该片在全球市场的年度票房超过7000万美元，并获得第5届MTV电影奖最佳动作场景奖。
1997年，吴宇森开始拍摄好莱坞动作片《变脸》，他在片中维持个人风格的同时，还融合了好莱坞主流电影元素；影片在美国上映后获得7月份美国电影票房冠军，并被美国《时代周刊》评选为“年度十大佳片”之一，而吴宇森个人则凭借该片获得全美华裔艺术基金会金环奖。
1998年，凭借动作片《变脸》获得第24届美国电影电视土星奖最佳导演奖。2000年5月，执导的动作冒险片《碟中谍2》在美国上映，该片延续其暴力美学的电影风格，并获得第10届MTV电影奖最佳动作场景奖；影片上映以后以5.45亿美元的票房成绩获得全球电影年度票房冠军。
2002年5月，在好莱坞中国剧院留下手印，成为首位获得这项荣誉的华人导演；同年，拍摄动作战争电影《风语者》，这也是他执导的首部战争题材的影片，影片在美国上映三周票房突破3300万美元。
2004年，获得香港政府颁发的铜紫荆星章。2005年，执导儿童电影《桑桑和小猫》。2006年，结束在在美国好莱坞发展，回归华语影坛并担任动作片《天堂口》的监制。2007年，参与制作科幻动画片《苹果核战记2》，并担任该片的监制。
2008年7月10日，执导的战争片《赤壁上》在中国内地上映，该片上映后的最终票房为3.12亿元。2009年1月7日，执导的战争片《赤壁下》上映；该片在中国内地的年度票房为2.51亿元，并获得第4届亚洲电影大奖最高票房亚洲电影奖；4月，担任日本三国题材的动画《苍天航路》的配音；6月，获得上海国际电影节华语电影杰出贡献奖金爵奖；8月，凭借电影《赤壁》获得中国电影华表奖优秀境外华裔导演奖。
2009年10月，担任古装武侠片《剑雨》的监制。2010年9月，获得第67届威尼斯电影节终身成就奖，成为首位获得该奖项的华人导演；11月，获得香港政府颁发的银紫荆星章；同年，担任青春时尚片《激浪青春》的监制。
2012年，担任战争片《赛德克·巴莱》的制片人。2013年7月，拍摄战争片《太平轮》。2014年12月2日，执导的战争片《太平轮：乱世浮生》在中国内地上映，影片上映17天取得1.95亿元的票房成绩。2015年10月26日，获得第28届东京国际电影节武士奖。2016年，拍摄动作片《追捕》。
威尼斯国际电影节
2010第67届威尼斯国际电影节终身成就金狮奖（获奖）
上海国际电影节
2009第12届上海国际电影节华语电影海外贡献奖（获奖）
东京国际电影节
2015第28届东京国际电影节武士奖（获奖）
香港电影金像奖
2010第29届香港电影金像奖最佳导演奖赤壁下（提名）
2009第28届香港电影金像奖最佳导演奖赤壁（提名）
1993第12届香港电影金像奖最佳剪辑奖辣手神探（获奖）
1992第11届香港电影金像奖最佳导演奖纵横四海（提名）
1991第10届香港电影金像奖最佳剪辑奖喋血街头（获奖）
1991第10届香港电影金像奖最佳导演奖喋血街头（提名）
1990第9届香港电影金像奖最佳导演奖喋血双雄（获奖）
1990第9届香港电影金像奖最佳编剧奖喋血双雄（提名）
1987第6届香港电影金像奖最佳编剧奖英雄本色（提名）
1987第6届香港电影金像奖最佳导演奖英雄本色（提名）
台湾电影金马奖
1990第27届台湾电影金马奖最佳男配角奖勇闯天下（提名）
1990第27届台湾电影金马奖最佳剪辑奖喋血街头（提名）
1986第23届台湾电影金马奖最佳导演奖英雄本色（获奖）
中国电影华表奖
2009第13届中国电影华表奖优秀境外导演奖赤壁（获奖）
亚洲电影大奖
2009第3届亚洲电影大奖最佳导演奖赤壁（提名）
华语电影传媒大奖
2009第9届华语电影传媒大奖百家传媒年度致敬电影人（提名）
美国电影电视土星奖
1998第24届美国电影电视土星奖最佳导演奖变脸（获奖）
1994第20届美国电影电视土星奖最佳导演奖终极标靶（提名）
社会荣誉
2010被港府授予“银紫荆星章”（获奖）
2004被港府授予“铜紫荆星章”（获奖）
釜山电影节[13]
2017-10第26届成就奖（获奖）
吴宇森是华语影坛的杰出代表，他不仅在业界具有较高的知名度，同时也为中西方电影的交流做出了积极贡献。不论是在亚洲还是在好莱坞，吴宇森都为动作电影的表演和剪辑带来了革命性的观念。作为首位成功打入好莱坞主流市场的华裔动作片导演，他不仅让香港电影在国际影坛的地位得到了一定程度的提升，同时也让好莱坞认识到了华语电影人的创作实力。
吴宇森是一位个性张扬的作者导演，具有独特的个人风格以及世界观。在他执导的那些堪称杰作的黑帮片和战争片中，他的暴力美学极具原创的诗意化和浪漫主义情怀。他的作品不仅极具戏剧张力，而且具有近似超现实主义的幻想。在他的电影中，暴力情景的主旨不再是简单的陈述情节，而是在陈述的过程中不断地改变原有的情节样式，把暴力情节的现实性有意淡化。他在表现暴力情景时，在叙事本文中加入了一系列修辞性的成分：通过升格画面改变影像的叙事时间。他把一种以表现杀戮为目的的电影叙事形态演变成为一种以动作表演为目的的舞台化电影空间，进而在根本上改变了动作电影中暴力的存在方式。
吴宇森探索与拓展了电影艺术语言，造就了吴氏电影语言。他善于借物抒情、寓情于物。在暴力这层外衣下，他更注重描写人与人的情谊、人与时代的积极关系，并将人性的暴戾与善良、人物的个人命运与时代风云水乳交融地呈现在银幕上。虽然他执导的电影充满了暴力，但是吴宇森式的动作英雄总是既流血又流泪。他创作的影片就是有再凶险的境遇，再残酷的场面，也不会因此失去人性的慈爱与悲悯。在作品中注重体现亲情和仗义的同时，他也接受西方电影的审美方式。因此他的作品不仅光彩夺目，而且集合了西部片、黑色电影及浪漫通俗剧等各类电影的精华。
