2011年下半年,尹正读完大学后意外的参演了音乐剧《妈妈咪呀》的中文版,也因此结识了该音乐剧的女主角田水,后由田水引荐参演上海话剧中心的话剧版《鹿鼎记》,饰演第四任康熙,得到了给他们拍戏的王勇导演的认可。2013年,经王勇导演的推荐,尹正出演了个人首部电视剧作品《龙门镖局》,在剧中饰演“山鸡”一角,正式进入演艺圈。
2013年9月,参演由李立群、邓萃雯等人主演,蒋家骏、查传谊执导的近代革命题材电视剧《风雷急》,在该剧中饰演男二号方俊生;同年,参演3D科幻喜剧片《不可思异》,在影片中饰演一个放高利贷的讨债人威廉,这是其首部电影作品,并于2015年4月上映。
2014年3月,参演的奇幻惊悚题材好莱坞电影《绝命航班》上映,尹正在片中饰演考古学家万虎一角;同年9月,主演的悬疑推理电影《女生宿舍》在中国上映,尹正饰演愿意为爱放弃一切,即使是正义也愿意抛弃的民国痴情男邹志勇;主演的浪漫爱情喜剧《换爱七日》上映。
2015年8月,主演校园励志电视剧《红色青橄榄》,首次担任男主的尹正在剧中饰演海归教师班主任郎兴;9月,因在喜剧电影《夏洛特烦恼》中饰演学霸袁华再度走进观众视野;10月,因在悬爱侦探剧《他来了,请闭眼》中饰演的傅子遇一角,在第19届华鼎奖中国百强电视剧满意度调查发布颁奖盛典中获得“最佳新锐演员”的称号,并在“亚洲影响力东方盛典”中获得影视势力飞跃演员奖;主演青春幽默喜剧《乌鸦嘴女郎》饰演宅男科学家乔慕渔一角。
2016年3月,参演玄幻神话偶像剧《山海经之赤影传说》;同年9月,民国谍战电视剧《麻雀》在湖南卫视播出,尹正在其中饰演阴险又多变的反派苏三省,并凭借该角色获得国剧盛典观众最喜爱的角色演员的荣誉;11月,主演的古装喜剧《极品家丁》在优酷播出。
2017年,主演由白一骢编剧的魔幻爱情喜剧《大话西游之爱你一万年》;同年,主演悬疑动作片《大侦探霍桑》。2018年,与翟天临共同主演叶伟民执导的刑侦网络剧《原生之罪》。
中国艺术节
2010第九届音乐群星奖(获奖)
东南卫视时尚达人全能司仪大赛
2009广州冠军(获奖)
中国音乐金钟奖
2007第一届流行音乐大赛全国决赛优秀奖(获奖)
2015亚洲影响力东方盛典
20152015亚洲影响力影视势力飞跃演员奖(获奖)
华鼎奖
2016第十九届中国百强电视剧最佳新锐演员他来了,请闭眼(获奖)
中国时尚自媒体大赏
2016最具时尚潜力明星(获奖)
国剧盛典
2017-01-012016观众最喜爱的角色演员《麻雀》苏三省(获奖)
尹正外形俊朗,却又夹杂几分雅痞气质,在电影《非法操作》中延续《龙门镖局》的套路依然饰演一位古惑仔,他是典型的戏痴,演戏认真,态度非常敬业,表演能力很棒
《麻雀》中尹正饰演的苏三省是一个反派角色,心狠毒辣又极度渴望温暖,纠结又矛盾的。尹正勇于挑战自身演技,不仅仅将野心勃勃的反派形象演绎的淋漓尽致,更将角色内心的柔软、渴求爱怜的形象充分诠释。从《他来了,请闭眼》到《麻雀》尹正一直在挑战不一样的角色,为观众献上他出色的演技。
尹正从不忌讳说他属于娱乐圈“大器晚成”型演员,作为86年年末的摩羯座,出道这些年来,真正被大众熟识却是2015年《夏洛特烦恼》的上映。尹正是个害羞的人,他喜欢演戏想成为演员这事一直憋在心里不好意思说。但他又是个行动派,排练时常琢磨老话剧演员的演技,学着怎么说台词和表达情绪。