1952年，詹姆斯·迪恩在纽约学习表演期间，曾和舞蹈演员莉斯·谢里丹交往。
1955年，詹姆斯·迪恩和芭芭拉·格伦开始交往，两人在交往数月后分手。
1955年，詹姆斯在为华纳公司拍摄电影《伊甸园之东》时，偶然遇见了同样为华纳公司拍片的意大利女演员皮埃尔·安吉丽皮，两人见面后便互相爱慕。当詹姆斯暂时离开加州去纽约时，皮埃尔的母亲将她许配给歌唱家维克·达蒙。
詹姆斯·迪恩生前有一个坏习惯，那就是超速驾车。1955年9月30日，詹姆斯·迪恩因超速驾驶，意外与一辆福特车相撞，车毁人亡。詹姆斯·迪恩去世后，他的遗体被安葬在费尔蒙特公园公墓。
詹姆斯·迪恩于1931年2月8日出生在印第安纳州的一个小镇上，他的父亲是一名牙医，母亲是一个农场主的女儿。4岁时全家迁往加州。自幼受母亲影响，热爱艺术和诗歌，母亲也对他施予明显的鼓励。迪恩8岁那年，母亲因癌症病故。
此后，他在印第安纳州姑姑家的农场里度过了不合群的少年时代，只有表演和运动才能让他产生热情。中学毕业后，詹姆斯前往洛杉矶投奔父亲。然而，在父亲的反对下，詹姆斯没能主修他最喜欢的表演学科，但他仍自学各种演艺课程，不久后就在校园戏剧中崭露头角。经朋友介绍，詹姆斯去纽约报考演员工作室。
1951年到1952年，詹姆斯在影片《坚韧的刺刀》《水手小心》《怀春乳燕》中扮演一些没有名字的龙套演员。1952年，詹姆斯参演百老汇话剧《看见美洲豹》，与影星阿瑟·肯尼迪合作。
1953年，詹姆斯·迪恩在影片《一路总有你》中担任一名群众演员。
1954年，詹姆斯被选中参与百老汇话剧《不道德的人》的演出，在剧中扮演一个敲诈勒索的阿拉伯人。詹姆斯因此剧获得了1954年丹尼尔·布卢姆最佳新人奖。之后，詹姆斯与华纳公司签约。导演伊利亚·卡赞看过他的表演后邀请他在影片《伊甸园之东》中试镜。詹姆斯成功试镜后，在片中饰演主角“卡尔”。
1955年，参演电影《无因的反叛》，与饰演女主角的娜塔利·伍德合作。参演电影《巨人传》，饰演一个名叫“杰特·林克”的农场主，与饰演女主角的伊丽莎白·泰勒合作。
奥斯卡金像奖
1957第29届最佳男主角巨人传（提名）
1956第28届最佳男主角伊甸园之东（提名）
美国金球奖
1957第14届HenriettaAward-最受欢迎男演员（获奖）
1956第13届特别成就奖（获奖）
英国电影学院奖
1957第10届最佳外国男演员无因的反叛（提名）
1956第9届最佳外国男演员伊甸园之东（提名）
迪恩的理想烙上了太多成长的痛苦，这不妨碍他成为精神的巨人。他的表演摧毁了传统的演艺方式，同时改变了人们的思维方式。虽不敢说，日后的朋克风潮与他有否关联，但至少可以肯定，他是一个反思哲学的自觉先行者，而且影响无数后来者。在迪恩一身吊儿郎当的行头背后，人们可以看到一颗赤诚的心灵，它也许反叛，而且有点坏，但仍然美丽。
对于1940年代中期后出生的欧美人群而言，在他们的青春坐标上永远无法绕开一位只活了24个年头的年轻人，而这个年轻人就是詹姆斯·迪恩。在《无因的反叛》这部作品中，无论詹姆斯·迪恩在电影中怎样去救赎自己的灵魂，他始终都是以孤单的身影去对抗眼前的一切，就算他在剧中眯着眼睛，叼根香烟笑得一脸的褶子，也无损他那张年轻英俊的脸。
