Cindy袁咏琳以暗黑女王之姿开场，脚踩10公分长靴展现长腿及好身材。开场就带来五首快歌不间断，有自己的快歌《Bad boy》、《Come on》、《爱危险》跟《Come to Mami》还有张惠妹的《跳进来》。Cindy会选唱《跳进来》这首歌就是希望大家就像歌词一样可以在现场好好享受她为大家准备的这场party。不但如此，在唱《Come to Mami》时，她将原本的Rap歌词改成“眼睛不大、胸部不大、什么不大、嘴巴最大”自嘲自己胸小嘴大，希望可以逗大家会心一笑。Cindy非常重视这次Legacy演唱会，特别请造型师订做服装，服装机关很多，在表演时会从长大衣一件一件减少，被笑称她歌越唱越多、衣服却越穿越短，更不吝啬大秀美腿。
先前Cindy与网络当红团体“这群人”拍摄网络搞笑短片引起两百万点阅率的广大回响，Cindy也与他们结成好友，所以这次Cindy力邀“这群人”到她演唱会来赞声，“这群人”透露因为Cindy在彩排的时候是魔鬼教头，对他们非常严格，他们私下已偷偷排练舞蹈，除了要让她在台上惊奇外，他们还会穿上影片中的乳牛装来恶搞Cindy，希望她会因为笑场唱不下去，“这群人”开玩笑的说到时候我们就会直接接手演唱会，而且我们一旦上台可是谁都无法把我们请下台的喔!
“这群人”一上台就立刻对Cindy呛声说：谢谢Cindy今天来担任我们演唱会嘉宾，谢谢她今天前面精彩的表演，欢迎大家来参加“这群人”首场演唱会喔!Cindy看着身穿乳牛装的“这群人”在台上笑说谢谢碧昂丝的合音天使来帮我唱只是今天明明就是我的演唱会啊!怎么会换成是你们的?“这群人”对Cindy说:还不是我们大迟到才会请你上台救援，而且你刚刚唱《陷阱》怎么还是没进步啊?你的音还是飘走了啊!你的丹田有用对地方吗?而且你刚刚有一段演唱好干所以我只好在台上自发呻吟声来救场，这段对话让现场笑声不断。
当“这群人”中的基荣、瑞室跟茵声唱完他们的主题曲《皮在痒》后，Cindy换上呛辣嘻哈甜心装上台与他们合唱“玖壹壹”的《嘻哈桩脚情》及谢金燕的《姐姐》。Cindy说这是她第一次唱《姐姐》，彩排时她还跟“这群人”互呛别落拍，谁落拍谁就要请吃大餐，幸好今天大家都完美演出，他们今天还带来个自创舞步叫做倾斜舞，还点名台下观众要跟着一起跳呢!Cindy最后表示：今天真的很感谢“这群人”来担任我的嘉宾，谢谢基荣、瑞室跟茵声还有台下的木星、石头、尼克跟董仔，谢谢你们来帮我赞声，对了!下台别忘记带自己的麦克风架下去喔!这记回马枪也引来台下观众哄堂大笑!
这次演唱会Cindy将自己六年来的歌曲做了全新的改编，她将这六年每张专辑中的主打歌做一个个的回顾，除此之外她也将《Shake it off》、《All about that Bass》跟《Call me maybe》还有《解脱》及《Superwoman》分别做成中英文组曲，而且她是以自弹自唱的方式再搭配合声老师组成三部合声的方式表演。Cindy说这些歌都是她在低潮时会听的歌曲，每次听完总是会给自己再继续往前的动力。现场Cindy还特别自弹自唱了Sara Bareilles的《Gravity》，因为这是她大学时最爱的歌但是从未自弹自唱公开表演过，她想藉由这首歌告诉大家虽然人生路上会遇到很多挫折、很多考验，但那些都是上天为了我们更好未来所安排的，所以我们不该怨怼而是该接受且面对并克服。除此之外，Cindy也将刚完成好的新歌献唱给粉丝们听，希望大家可以对自己更好、爱自己多一些。
“赞声”Cindy袁咏琳演唱会这次除了邀来网络当红团体“这群人”来玩耍外，还有许多演艺圈好友们到场支持，像是同门的杨瑞代、叶怀佩及派伟俊、还有高以翔、嘎嘎等星友都到场支持她。他们纷纷表示Cindy是个很认真、很努力的歌手，所以他们一定要到现场实质支持她，而且她的音乐这么棒，当然要帮她分享给大家的。Cindy的妈妈特地从美国请假回来看她表演，还有来自内地、美国的粉丝也特别揪团飞来看她表演，所以当她唱《小宝贝》时看到台下特地来支持她的艺人好友、家人及袁宝们就忍不住哽咽，也很感谢大家对她一路以来的支持。演唱会以《Fly Tonight》跟《爱是黑白》做结尾同时也将现场观众情绪带到最高点，纷纷大喊安可不让Cindy下台。