同校的沈郁在每个放学的晚上，都会等沈晨曦默默守护。慢慢的相处过程中，两人暗生情愫，决定实行地下恋爱。在学校里，发生了一系列荒唐可笑的甜蜜故事。

《当我要飞时》讲述因为一个再婚的消息，让四个来自完全不同家庭的高中生走到了一起。处在青春期的他们，在各自面对问题时所表现出的态度，增添了无法抹去的悲剧色彩。孩子们最终发现，不是每一个错误，他们都有能力为此买单。以航志宇（王浩翔 饰）、肖笑（梁咏妮 饰）、郑策（吴昊 饰）、林木（刘泊栩 饰）这四个家庭迥异、性格不同的高中生为…