唐伯虎与徐湘宜成亲之夜，文征明备受心伤，喝的烂醉如泥。从小受宠若娇的贺凝梅，生性刁钻野蛮，偏偏迷恋上了文征明。为了让文征明上钩，贺凝梅设计让他误入圈套。

明朝中叶年间，苏州河畔“桃花坞”酒家店主唐广德，膝下有一引以为傲的骄子，因是寅年寅月寅日寅时生，故名唐寅，字伯虎。 唐伯虎时年十六岁，与祝枝山、文征明、徐祯卿三位才俊最有共同语言。情窦初开的四人同时喜欢上一个叫徐湘宜的青春可人女孩，四人纷纷使出浑身绝学向徐湘宜抛出橄榄枝，唐伯虎除了递赠配以诗画结合的情诗，另将自己别出心…